Nova troca de líder da classificação geral na Volta a Portugal 2021, e segunda vitória de uma equipa estrangeira num dia em que a fuga do dia voltou a vingar.
A etapa 5 partiu de Águeda com menos elementos no pelotão devido a casos positivos de covid-19. A Euskatel-Euskadi não partiu para a quinta etapa. Dois casos suspeitos de covid-19, mais dois contactos de risco em isolamento levaram a equipa espanhola a abandonar a corrida. Nas equipas portuguesas João Benta e Tiago Machado, da Rádio Popular-Boavista tiveram que abandonar a corrida, assim como David Livramento e Emanuel Duarte, da Atum General/Tavira/Maria Nova Hotel.
A fuga do dia surgiu ao quilómetro 30, com um grupo de 17 ciclistas, entre eles Ricardo Mestre e Daniel Mestre (W52-FC Porto), Juri Hollmann e Lluis Mas (Movistar), Mason Hollyman (Israel Cycling Academy), César Fonte e Luís Gomes (Kelly/Simoldes/UDO), Kenny Molly (Bingoal Pauwels Sauces WB), Keegan Swirbul (Rally Cycling), Alex Peters (SwiftCarbon), João Macedo (LA Alumínios-LA Sport), Daniel Freitas (Rádio Popular-Boavista), Marti Marquez e Juan Lopez-Cozar (Kern Pharma), Rafael Reis e Luís Mendonça (Efapel) e Tomás Contte (Louletano-Loulé Concelho). O trabalho no pelotão ficava a cargo da equipa do camisola amarela, a Atum General-Tavira-Maria Nova Hotel.
O grupo ganhou uma grande vantagem em relação ao pelotão, chegando a ter mais de dez minutos de diferença, tendo acabado por ser a W52 Fc-Porto a assumir a perseguição.
Tomás Contte lançou-se ao ataque e isolou-se na frente, conseguindo manter uma diferença superior a um minuto para o grupo perseguidor, mas faltando 34 quilómetros para o fim, Mason Hollyman (Israel Cycling Academy) sai do grupo perseguidor para tentar chegar à frente, conseguindo alcançar o corredor da equipa Louletano-Loulé Concelho.
Mason Hollyman, de 21 anos apenas, deu tudo para chegar à frente e assim que o fez não tardou a aumentar o ritmo, deixando para trás Tomás Contte, no início da subida final, tendo conseguido manter a vantagem e vencer a etapa 5 da Volta a Portugal 2021.
No grupo perseguidor do vencedor, a vantagem conseguida sobre o pelotão acabou por permitir a Daniel Freitas (Rádio Popular-Boavista) colocar-se como novo líder da classificação geral e vestir a tão desejada camisola amarela.
TOP 10 da etapa
| POS. | NOME | EQUIPA | TEMPO |
|---|---|---|---|
| 1 | HOLLYMAN MASON | ISRAEL CYCLING ACADEMY | 04:11:48 |
| 2 | MESTRE RICARDO | W52 / FC PORTO | 04:12:23 |
| 3 | CONTTE TOMAS | LOULETANO – LOULÉ CONCELHO | 04:12:48 |
| 4 | REIS RAFAEL | EFAPEL | 04:12:50 |
| 5 | MAS LUIS GUILLERMO | MOVISTAR TEAM | 04:12:53 |
| 6 | FREITAS DANIEL | RADIO POPULAR – BOAVISTA | 04:12:57 |
| 7 | LOPEZ-COZAR JUAN | BURGOS-BH | 04:13:04 |
| 8 | HOLLMANN JURI | MOVISTAR TEAM | 04:13:24 |
| 9 | MENDONÇA LUÍS | EFAPEL | 04:13:32 |
| 10 | FONTE CÉSAR | KELLY / SIMOLDES / UDO | 04:13:35 |
TOP 10 classificação geral após etapa 5
| POS. | NOME | EQUIPA | TEMPO |
| 1 | FREITAS Daniel | RPB | 22:02:16 |
| 2 | MARQUE Alejandro | ATM | a 42 |
| 3 | ANTUNES Amaro | W52 | a 47 |
| 4 | FIGUEIREDO Frederico | EFP | a 1:07 |
| 5 | MOREIRA Mauricio | EFP | a 1:45 |
| 6 | GONZALEZ Abner | MOV | a 1:46 |
| 7 | BRANDÃO Jóni | W52 | a 1:47 |
| 8 | CARVALHO António | EFP | a 2:08 |
| 9 | RODRIGUES João | W52 | a 2:21 |
| 10 | FERNANDES Luís | RPB | a 2:31 |
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